这支球队尽管历史上不乏知名球星，但始终无法取得战绩上的突破，在2006-07赛季之前骑士从未进入过总决赛，只有两次进入东部决赛，但均铩羽而归。2003年选秀大会是骑士队史的转折点，骑士在首轮第一顺位选择了当时还是高中生的勒布朗-詹姆斯，在詹姆斯的率领下骑士逐步走向强盛。2006-07赛季，詹姆斯带领骑士在季后赛一路过关斩将队史上首度杀入总决赛，可惜在总决赛中0-4遭圣安东尼奥马刺横扫。08-09赛季骑士再次迎来冲击总决赛良机，可惜最终不敌霍华德率领的魔术队，止步东部决赛，未能再次杀入总决赛。
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这支球队尽管历史上不乏知名球星，但始终无法取得战绩上的突破，在2006-07赛季之前骑士从未进入过总决赛，只有两次进入东部决赛，但均铩羽而归。2003年选秀大会是骑士队史的转折点，骑士在首轮第一顺位选择了当时还是高中生的勒布朗-詹姆斯，在詹姆斯的率领下骑士逐步走向强盛。2006-07赛季，詹姆斯带领骑士在季后赛一路过关斩将队史上首度杀入总决赛，可惜在总决赛中0-4遭圣安东尼奥马刺横扫。08-09赛季骑士再次迎来冲击总决赛良机，可惜最终不敌霍华德率领的魔术队，止步东部决赛，未能再次杀入总决赛。